Guida OSCP 2026: Come Superare la Certificazione Più Difficile del Pentest

L'OSCP (Offensive Security Certified Professional) è la certificazione che separa i penetration tester dichiarati da quelli dimostrati. Non esistono domande a risposta multipla. Non esistono scorciatoie. Passi solo se riesci davvero ad hackerare sistemi reali.

Questa guida ti prepara al percorso — con onestà sulla difficoltà e concretezza sul metodo.

Perché l'OSCP è diversa da tutto il resto

L'esame OSCP dura 24 ore. Ti vengono assegnate macchine da compromettere in un ambiente di rete isolato. Ogni macchina vale un punteggio. Per passare servono almeno 70 punti su 100.

Nelle 24 ore successive all'esame devi consegnare un report professionale che documenta ogni vulnerabilità trovata, i comandi usati, gli screenshot delle flag e le raccomandazioni di remediation.

Non esiste altra certificazione nel settore che valuti la competenza reale con questa severità. Questo è il motivo per cui l'OSCP è la credenziale più rispettata nel mondo del penetration testing.

Prerequisiti reali (non quelli dichiarati)

Offensive Security dice che non ci sono prerequisiti. Tecnicamente è vero. Praticamente, iniziare senza queste basi è buttare 1.500 dollari.

Essenziali prima di acquistare il corso:

• Linux a riga di comando: navigazione, permessi, scripting Bash base, ricerca di file
• Reti TCP/IP: sottoreti, porte, protocolli (HTTP, SMB, FTP, SSH, RDP)
• Python base: leggere e modificare exploit esistenti, scrivere script semplici
• Esperienza con macchine CTF: almeno 50-100 macchine su TryHackMe o HackTheBox
• Metasploit: comprensione del framework (ma impara prima senza di esso)

Percorso di preparazione consigliato prima dell'OSCP:

1. Completa il percorso "Jr Penetration Tester" su TryHackMe
2. Risolvi 20-30 macchine Easy/Medium su HackTheBox
3. Considera la certificazione eJPT (eLearnSecurity) come conferma delle basi

Il corso PEN-200: struttura e laboratori

Quando acquisti l'OSCP, ottieni accesso a:

• Materiale del corso PEN-200: PDF (800 pagine) + video (17 ore)
• Laboratori: rete di macchine vulnerabili organizzate in zone (90, 180 o 365 giorni)
• Prove d'esame: 1 tentativo incluso, ulteriori tentativi ~200 USD

Contenuti del corso PEN-200

Il corso copre le tecniche fondamentali del penetration testing:

Ricognizione e Scanning

• Passive e Active Reconnaissance
• Nmap avanzato e enumerazione dei servizi

Web Application Attacks

• SQLi, XSS, Command Injection
• Directory traversal, LFI/RFI

Windows e Active Directory

• Privilege Escalation su Windows
• Password Attacks (Mimikatz, Kerberoasting, AS-REP Roasting)
• Active Directory enumeration e exploitation
• BloodHound, Impacket, Pass-the-Hash

Linux

• Privilege Escalation (SUID, cron job, writable files)
• Service exploitation

Buffer Overflow (BOF)

• x86 Stack-Based Buffer Overflow su Windows
• Un tema OSCP classico — studia a parte con pattern ciclici, bad chars, shell code

Tunneling e Pivoting

• SSH tunneling, chisel, ligolo
• Double e triple pivoting su reti segmentate

Client-Side Attacks

• Macro Word, PDF malicious, HTA files

Piano di studio: dal giorno 1 all'esame

Fase 0 (prima dell'acquisto): 3-6 mesi

• TryHackMe: completa "Learning Paths" — Pre-Security, Jr Penetration Tester
• HackTheBox: risolvi almeno 20 macchine Linux/Windows Easy e Medium "retired"
• Studia i Buffer Overflow: guida di Tib3rius su YouTube è la migliore in assoluto
• Pratica: CTF su PicoCTF, Hack The Box Challenges

Fase 1 (settimane 1-4): Materiale del corso

Leggi e fai gli esercizi di ogni capitolo. Non saltare nulla. Gli esercizi del corso contribuiscono a 10 punti bonus all'esame se completati interamente.

Fase 2 (settimane 5-10): Lab intensivo

Obiettivo: compromettere tutte le macchine del lab ufficiale. Metodo:

• Massimo 30-60 minuti a provare da solo prima di cercare un suggerimento
• Prendi note dettagliate per ogni macchina (writeup privati)
• Ripeti le macchine che hai trovato difficili
• Usa macchine "simili OSCP" su ProLabs (Offshore, RastaLabs) o HackTheBox

Fase 3 (settimane 11-12): Simulazioni d'esame

• Esegui un esame simulato: scegli 4-5 macchine simili all'OSCP e datti 24 ore
• Scrivi un report vero da quella simulazione — allena anche la scrittura
• Rivedi le aree deboli

L'esame: strategia e consigli pratici

Struttura attuale dell'esame OSCP:

• Active Directory set: 3 macchine connesse (40 punti totali se comprometti il DC)
• 3 macchine standalone: 20 punti ciascuna (10 per user, 10 per root/SYSTEM)
• Totale: 100 punti. Passing score: 70.

Strategia raccomandata:

1. Inizia dallo standalone più facile — prendi punti veloci e costruisci il momentum
2. Vai sull'AD set alle ore 4-6 — è il blocco più difficile, affrontalo quando sei fresco
3. Ogni macchina: enumera metodicamente, documenta tutto, non saltare fasi
4. Screenshot: cattura OGNI FLAG (local.txt e proof.txt) con il comando hostname o ipconfig nella stessa schermata
5. Non usare Metasploit su più di una macchina (regola d'esame)

Il report: il tuo ultimo ostacolo

Il report è vincolante. Un esame superato con un report insufficiente è un esame fallito.

Struttura del report OSCP:

• Executive Summary
• Per ogni macchina: descrizione, vulnerabilità, exploit usato, screenshot con flag, remediation
• Appendice: codice degli script usati

Usa il template ufficiale di Offensive Security o quello community di TCM Security. Inizia a scrivere il report mentre stai ancora eseguendo l'esame, non aspettare le 24 ore post-esame.

Dopo l'OSCP: dove andare

L'OSCP apre le porte a ruoli di penetration testing mid-senior. I passi naturali successivi:

• CRTO (Red Team Ops): focus su Active Directory e operazioni Red Team con Cobalt Strike
• OSEP (PEN-300): tecniche di evasion avanzate e attacchi enterprise-grade
• Bug bounty: applica le competenze OSCP su programmi reali (HackerOne, Bugcrowd)

Per iniziare a costruire le basi, Pentevo Academy offre corsi gratuiti che coprono le fondamenta del penetration testing. Monitora il database CVE per restare aggiornato sulle vulnerabilità che incontrerai nei lab.

"Try Harder" — ma con metodo.